W 8. rozdziale ” Buszującego w zbożu „, kiedy Holden wyjeżdża z Pencey do Nowego Jorku, spotyka w pociągu matkę innego ucznia Pencey Prep. Ma ona około czterdziestu lat. Czuje do niej pociąg seksualny, ale i opiekuńczość. Okłamuje ją na temat jej syna, który jest palantem, aby ona czuła się z nim dobrze. Holden próbuje ją poderwać, mówiąc:
„Masz ochotę na koktajl?”. Zapytałem ją. Sam miałem ochotę na jeden. „Możemy pójść do samochodu klubowego. W porządku?”.
Holden najprawdopodobniej chce się napić, ponieważ czuje się niepewny roli, którą odgrywa i męskości, którą stara się emanować.
W rozdziale 13 zastanawia się, dlaczego zatrudnił prostytutkę. Przygotowując się do spotkania z prostytutką, która zostaje wysłana do jego pokoju hotelowego, myśli o swoim lęku przed kobietami i o tym, że chciałby być w stanie uprawiać seks w sposób elegancki i kompetentny. Te standardy męskości, w których od mężczyzny oczekuje się wiedzy seksualnej, niepokoją go. Chciałby pozostać w stanie dziecięcej niewinności, ale jednocześnie jest uwikłany w świat, w którym czuje silną presję, by być sprawnym seksualnie i umieć grać na kobiecie jak na skrzypcach:
” W pewnym sensie właśnie dlatego chciałem trochę poćwiczyć, na wypadek gdybym kiedyś się ożenił. Caulfield i jego Magiczne Skrzypce, chłopcze. Zdaję sobie sprawę, że to oklepane, ale nie za oklepane. Nie miałbym nic przeciwko temu, żeby być w tym całkiem dobry „.
W późniejszym czasie obawy Holdena o to, czy Luce w barze uzna go za męskiego, ujawniają się, gdy kłamie i sugeruje, że jest aktywny seksualnie, podczas gdy wcześniej wyznał czytelnikom, że jest prawiczkiem. Kiedy Luce mówi, że seks jest dla niego zarówno duchowy, jak i fizyczny, Holden zgadza się, że dla niego też tak jest.
Holden tak bardzo boi się stracić twarz przed innym mężczyzną, że udaje, iż ma doświadczenie seksualne na poziomie, którego nie posiada.